季后赛第一轮，底特律活塞队与公牛队6场交锋，获4胜2负的战绩，但其中两场是在加时赛取胜，另两场是在乔丹参加全明星赛后状态不佳时进行的。
首场比赛在杜马斯的严密防守下，乔丹开始16次投篮，只有6次命中，整场只得29分，活塞队以93∶82取胜。第2场，乔丹得36分，文森特得31分，公牛队以105∶95胜出。第3场比赛，活塞队中锋比尔·莱姆贝尔成功地减少了乔丹得分的机会，最后两场活塞队再次获胜。
这个赛季，公牛队虽然在季后第一轮决赛中被淘放出局，但14以来，公牛队第一次赢得82场比赛中的50场，成为东部赛区的强队之一。乔丹平均每场得35分，助攻6次，抢篮板球5.5个，并以259次空中断球居于首位。辉煌的个人战绩，奠定了乔丹在NBA的霸主地位。最有价值球员和最佳防守运动员两项桂冠，同时落到乔丹头上。翻开NBA的历史，从来没有谁能在一个赛季同时获得这两项殊荣。
乔丹进入NBA第四个赛季之后，他成了NBA最令人激动人心的一员。1988年夏天，乔丹为耐克公司到欧洲作巡回推销，突然发现，他的名字在欧洲已是家喻户晓了。他已不再只是一个成功的球星，他成了美国人的骄傲。提起迈克尔·乔丹，美国人会竖起大拇指：“我们的迈克尔是世界最好的!”
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比赛越打越顺，乔丹的状态也几乎达到了个人事业的巅峰，但与频频得分和精彩的表现相比，球队的每次失败让所有人觉得失落。人们不禁要问：我们究竟要等到什么时候才能看到公牛拿到总冠军奖杯？
1988-1989赛季。
经过一个夏季的锻炼，乔丹的投篮命中率由上个赛季的18%激增到35％。胜利的到来比预想的更快。在公牛队输给克里夫兰一场球之后，它似乎变成了疯牛，他们奋起直追，令人吃惊地胜了余下11场球中的9场。皮蓬、霍瑞斯、格兰特也都有上佳的表现。
卡特莱特在1989年1月中旬的比赛中，连续3场得20分以上，帕克森准确的远投、也使对手望球兴叹。季后赛的前景呈现出前所未有的黯淡。在第一轮比赛中，公牛队首战主场败给克利夫兰队。第2场比赛开始了，为了显示团结一致的决心，公牛队队员采用NIKE公司的建议，穿着统一的黑色乔丹鞋出现在克利夫兰赛场上。也许是受脚下新鞋的鼓舞，也许是由于克利夫兰队主力后卫的缺阵，总之公牛队出怨气似的以95∶88取得了第2场比赛的胜利。全场比赛乔丹得到31分，助攻11次。
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